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<!DOCTYPE html>

<title>Cyclopropene</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cyclopropene</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Cyclopropene</b> sind eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der organischen Chemie. Sie umfasst den Grundkörper <a href="Cyclopropen" title="Cyclopropen">Cyclopropen</a> und seine substituierten Derivate. Sie sind eine Untergruppe der <a href="Cycloalkene" title="Cycloalkene">Cycloalkene</a>, das gemeinsame Strukturelement ist ein Dreiring mit einer Doppelbindung.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Verschiedene Pflanzenöle enthalten <b>Cyclopropenfettsäuren</b>, bei denen die Kohlenstoffkette einen Cyclopropenring enthält. In der Ordnung <a href="Gnetales" title="Gnetales">Gnetales</a> kommt die <a href="Malvals%C3%A4ure" title="Malvalsäure">Malvalsäure</a> sowohl in der <a href="Welwitschie" title="Welwitschie">Welwitschie</a> als auch in der Gattung <i><a href="Gnetum" title="Gnetum">Gnetum</a></i> vor, aber nicht in der dritten Gattung der Ordnung, <a href="Meertr%C3%A4ubel" title="Meerträubel">Meerträubel</a> (<i>Ephedra</i>). Typisch ist die Malvalsäure außerdem in der Ordnung <a href="Malvenartige" title="Malvenartige">Malvales</a>, zum Beispiel im <a href="Straucheibisch" title="Straucheibisch">Straucheibisch</a> (<i>Hibiscus syriacus</i>) und im <a href="Echter_Eibisch" title="Echter Eibisch">Echten Eibisch</a> (<i>Althaea officinalis</i>).<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Eine andere Cyclopropenfettsäure, <a href="Sterculias%C3%A4ure" title="Sterculiasäure">Sterculiasäure</a>, kommt ebenfalls in Malvales vor. Eine Studie zu Cyclopropenfettsäuren in Pflanzen der Familien <a href="Malvengew%C3%A4chse" title="Malvengewächse">Malvaceae</a> und <a href="Sterkuliengew%C3%A4chse" title="Sterkuliengewächse">Sterculiaceae</a> ergab kleine Mengen von Sterculiasäure und Malvalsäure in den Samen von <i><a href="Gossypium_hirsutum" title="Gossypium hirsutum">Gossypium hirsutum</a></i>. Größere Mengen beider Säuren wurden in den Blättern der <a href="Quirl-Malve" title="Quirl-Malve">Quirl-Malve</a> und insbesondere denen von <i>Malva parviflora</i> gefunden. Alle drei Pflanzen enthielten mehr Malval- als Sterculiasäure. Das gleiche Muster bestand bei den Samen von <i>Brachychiton acerifolius</i> und <i><a href="Brachychiton_populneus" title="Brachychiton populneus">Brachychiton populneus</a></i> (Gattung <i><a href="Brachychiton" title="Brachychiton">Brachychiton</a></i>). Beim <a href="Stinkb%C3%A4ume" title="Stinkbäume">Stinkbaum</a> <i><a href="Sterculia_foetida" title="Sterculia foetida">Sterculua foetida</a></i> hingegen enthielten die Samen nur wenige Prozent Malvalsäure unter den Fettsäuren aber über 40 % Sterculiasäure.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>

Im <a href="T%C3%A4ublinge" title="Täublinge">Täubling</a> <i><a href="Russula_subnigricans" title="Russula subnigricans">Russula subnigricans</a></i> kommt die <a href="Cycloprop-2-encarbons%C3%A4ure" title="Cycloprop-2-encarbonsäure">Cycloprop-2-encarbonsäure</a> vor und ist für dessen Giftigkeit verantwortlich. Verzehr des Pilzes führt zu einer <a href="Rhabdomyolyse" title="Rhabdomyolyse">Rhabdomyolyse</a>. Mehrere dadurch bedingte Todesfälle sind bekannt.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></p><ul class="center gallery mw-gallery-traditional">

<div class="gallerytext">Welwitschie</div>

</li>

<div class="gallerytext">Straucheibisch</div>

</li>

<div class="gallerytext">Früchte mit Samen von <i>Sterculia foetida</i></div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Gängige Methoden für die Synthese von Cyclopropenen sind die <a href="Cycloaddition" title="Cycloaddition">Cycloaddition</a> eines <a href="Carbenoide" title="Carbenoide">Carbenoids</a> an ein <a href="Alkine" title="Alkine">Alkin</a> oder die <a href="Eliminierungsreaktion" title="Eliminierungsreaktion">Eliminierung</a> eines <a href="Halogene" title="Halogene">Dihalogen-</a> oder <a href="Halogenwasserstoffe" title="Halogenwasserstoffe">Halogenwasserstoffmoleküles</a> aus einem halogenierten Cyclopropan. Beispielsweise ist eine Elinierung eines Halogenwasserstoffs mit <a href="Natrium-tert-butanolat" title="Natrium-tert-butanolat">Natrium-<i>tert</i>-butanolat</a> in <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a> möglich. Durch Verwendung von <a href="Kalium-tert-butanolat" title="Kalium-tert-butanolat">Kalium-<i>tert</i>-butanolat</a> mit <a href="18-Krone-6" title="18-Krone-6">[18]Krone-6</a> können <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> oder <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a> als unpolarere Lösungsmittel verwendet werden, was die Aufarbeitung vereinfacht. Mit dieser Methode kann beispielsweise 3-Methyl-3-phenylcyclopropen aus 2-Brom-1-methyl-1-phenylcyclopropan gewonnen werden.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Durch Reaktion von 3-Methyl-2-butenyllithium mit <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a> entsteht, vermutlich mit Chlorcarben als Zwischenstufe, eine Cylcopropen-<a href="Organolithiumverbindung" class="mw-redirect" title="Organolithiumverbindung">Organolithiumverbindung</a>, die praktisch mit Elektrophilen umgesetzt werden kann. Beispielsweise ergibt die <a href="Carboxylierung" title="Carboxylierung">Carboxylierung</a> die 2,3,3-Trimethylcyclopropen-1-carbonsäure und die Umsetzung mit <a href="Iodmethan" title="Iodmethan">Iodmethan</a> das Tetramethylcyclopropen.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die Umsetzung terminaler Alkine mit einigen <a href="Diazoverbindungen" title="Diazoverbindungen">Diazoverbingunden</a> unter Katalyse mit chiralen <a href="Iridium" title="Iridium">Iridium</a>-Komplexen ermöglicht eine <a href="Enantioselektive_Synthese" title="Enantioselektive Synthese">enantioselektive Synthese</a> von Cyclopropenen. Geeignete Diazoverbindungen sind beispielsweise Methyl-2-phenyldiazoacetat, Dimethyl-Diazophenylmethylphosphonat und 2,2,2-Trifluor-1-phenyldiazoethan, sowie Derivate dieser Verbindungen mit substituierten Phenylringen.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Fluorierte Cyclopropene können aus entsprechenden fluorierten Alkinen hergestellt werden. Beispielsweise ergibt die Reaktion von Hexafluor-2-butin mit Tris(trifluormethyl)phosphindifluorid als Quelle für Difluorcarben das Perfluor-1,2-dimethylcyclopropen.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">K. Aitzetmüller, K. Vosmann: <cite style="font-style:italic">Cyclopropenoic fatty acids in gymnosperms: The seed oil of Welwitschia</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Oil Chemists' Society</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>75</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>12</span>, Dezember 1998, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1761–1765</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s11746-998-0329-8">10.1007/s11746-998-0329-8</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclopropene&rft.atitle=Cyclopropenoic+fatty+acids+in+gymnosperms%3A+The+seed+oil+of+Welwitschia&rft.au=K.+Aitzetm%C3%BCller%2C+K.+Vosmann&rft.date=1998-12&rft.doi=10.1007%2Fs11746-998-0329-8&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Oil+Chemists%27+Society&rft.pages=1761-1765&rft.volume=75" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">F. S. Shenstone, J. R. Vickery: <cite style="font-style:italic">Occurrence of Cyclo-Propene Acids in Some Plants of the Order Malvales</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Nature</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>190</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4771</span>, April 1961, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>168–169</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/190168b0">10.1038/190168b0</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclopropene&rft.atitle=Occurrence+of+Cyclo-Propene+Acids+in+Some+Plants+of+the+Order+Malvales&rft.au=F.+S.+Shenstone%2C+J.+R.+Vickery&rft.date=1961-04&rft.doi=10.1038%2F190168b0&rft.genre=journal&rft.issue=4771&rft.jtitle=Nature&rft.pages=168-169&rft.volume=190" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Masanori Matsuura, Yoko Saikawa, Kosei Inui, Koichi Nakae, Masayuki Igarashi, Kimiko Hashimoto, Masaya Nakata: <cite style="font-style:italic">Identification of the toxic trigger in mushroom poisoning</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Nature Chemical Biology</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7</span>, Juli 2009, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>465–467</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/nchembio.179">10.1038/nchembio.179</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclopropene&rft.atitle=Identification+of+the+toxic+trigger+in+mushroom+poisoning&rft.au=Masanori+Matsuura%2C+Yoko+Saikawa%2C+Kosei+Inui%2C+...&rft.date=2009-07&rft.doi=10.1038%2Fnchembio.179&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Nature+Chemical+Biology&rft.pages=465-467&rft.volume=5" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">William Sherrill, Ryan Kim, Michael Rubin: <cite style="font-style:italic">Synthesis of Cyclopropenes via 1,2-Elimination of Bromocyclopropanes Catalyzed by Crown Ether</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Synthesis</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2009</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>09</span>, 14. April 2009, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1477–1484</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1055/s-0028-1088122">10.1055/s-0028-1088122</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclopropene&rft.atitle=Synthesis+of+Cyclopropenes+via+1%2C2-Elimination+of+Bromocyclopropanes+Catalyzed+by+Crown+Ether&rft.au=William+Sherrill%2C+Ryan+Kim%2C+Michael+Rubin&rft.date=2009-04-14&rft.doi=10.1055%2Fs-0028-1088122&rft.genre=journal&rft.issue=09&rft.jtitle=Synthesis&rft.pages=1477-1484&rft.volume=2009" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">G. L. Closs, L. E. Closs: <cite style="font-style:italic">A NOVEL SYNTHESIS OF CYCLOPROPENES</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>83</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, Februar 1961, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1003–1004</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01465a065">10.1021/ja01465a065</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclopropene&rft.atitle=A+NOVEL+SYNTHESIS+OF+CYCLOPROPENES&rft.au=G.+L.+Closs%2C+L.+E.+Closs&rft.date=1961-02&rft.doi=10.1021%2Fja01465a065&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=1003-1004&rft.volume=83" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Misaki Uehara, Hidehiro Suematsu, Yoichi Yasutomi, Tsutomu Katsuki: <cite style="font-style:italic">Enantioenriched Synthesis of Cyclopropenes with a Quaternary Stereocenter, Versatile Building Blocks</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>133</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 19. Januar 2011, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>170–171</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja1089217">10.1021/ja1089217</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclopropene&rft.atitle=Enantioenriched+Synthesis+of+Cyclopropenes+with+a+Quaternary+Stereocenter%2C+Versatile+Building+Blocks&rft.au=Misaki+Uehara%2C+Hidehiro+Suematsu%2C+Yoichi+Yasutomi%2C+...&rft.date=2011-01-19&rft.doi=10.1021%2Fja1089217&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=170-171&rft.volume=133" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">William R. Dolbier, Merle A. Battiste: <cite style="font-style:italic">Structure, Synthesis, and Chemical Reactions of Fluorinated Cyclopropanes and Cyclopropenes</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemical Reviews</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>103</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, 1. April 2003, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1071–1098</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cr010023b">10.1021/cr010023b</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclopropene&rft.atitle=Structure%2C+Synthesis%2C+and+Chemical+Reactions+of+Fluorinated+Cyclopropanes+and+Cyclopropenes&rft.au=William+R.+Dolbier%2C+Merle+A.+Battiste&rft.date=2003-04-01&rft.doi=10.1021%2Fcr010023b&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Chemical+Reviews&rft.pages=1071-1098&rft.volume=103" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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